Este coqueto pueblecito, catalogado como núcleo de interés rural dentro del Inventario Arquitectónico de la Comunidad de Madrid, se encuentra en las estribaciones meridionales del macizo de Ayllón, entre los arroyos de la Garita y el Grande que, con toda probabilidad, le dan su nombre pues la voz horcajo deviene del diminutivo de horca, un palo de dos brazos que podría aludir a la imagen de la confluencia de estos dos arroyos mencionados.

Varias sendas rodean Horcajuelo, entre ellas, la que parte de la localidad hacia el norte y lleva al molino situado junto al arroyo de la Garita. Son algo más de ocho kilómetros de ida y vuelta, con parajes tan agradables como los que rodean el arroyo de los Espinares y su vegetación de alisos, fresnos y álamos, entre otros.

Durante el siglo pasado Horcajuelo de la Sierra llegó a tener 750 habitantes, entre los oficios censados se citan la existencia de un herrero, un carpintero, dos sastres, dos tejedores de lienzos y un maestro de escuela, siendo Horcajuelo uno de los primeros municipios con escuela primaria.

En 2014 unos turistas que llevaban a cabo una visita al Museo Etnológico de Horcajuelo obtuvieron una misteriosa fotografía en una de las salas. No parece que se trate de reflejos y pronto, los vecinos, empezaron a hablar de la presencia de un fantasma.