El principal monumento de la localidad es la iglesia parroquial de San Pedro en Cátedra de Antioquía. Se trata de un templo erigido en torno al siglo XV, realizado en piedra y ladrillo enfoscados con cabecera de sillarejo. El edificio está coronado por una espadaña de tres cuerpos separados por sencillas cornisas, rematadas por un frontón triangular. En la espadaña se abren sendos arcos de medio punto en los que se hallan dos campanas datadas en 1890 y una tercera de menor tamaño fundida en 1953.

Al interior se accede por la calle de la iglesia que discurre perpendicular a la Plaza Mayor. Allí descubriremos una hermosa portada de estilo mudéjar, flaqueada por dos pilas de agua bendita que se remontan a los siglos XVI y XVIII respectivamente.

Con toda probabilidad, el edificio original era de una sola nave y fue ampliada posteriormente hasta su configuración actual, donde aparece como una iglesia con planta de cruz latina, con una nave central donde se encuentran el altar y el retablo mayor, otra lateral adosada por el Norte y un tercer cuerpo en el lado sur, recuperado hoy en día como atrio.

Aparte de iglesia, en el siglo XVII parte del edificio hizo las veces de hospital para viajeros y peregrinos así como de sala de reuniones del Concejo. Lo que aquí se decía, pues, iba a misa (nunca mejor dicho).

Las obras de rehabilitación que se llevaron a cabo en 2008 pusieron al descubierto una necrópolis en el interior del templo. Las sepulturas en el transepto, nave central y ala norte, estaban dispuestas en retícula con mayoría de fosas pertenecientes a individuos adultos mientras que, en la zona del sotocoro, casi todos los restos óseos recuperados pertenecían a niños. Tras su estudio arqueológico, las 58 personas volvieron a Montejo, concretamente a un osario que el visitante encontrará, bajo el coro, en una capilla acristalada que, además, dispone de un artesonado policromado que estaba oculto por una capa de cal. En el entrevigado podrás descubrir el emblema papal y el escudo de armas de la familia Mendoza.

Y es que, en 1460, Montejo de la Sierra formaba parte del Señorío de Buitrago, posesión de la familia Mendoza. A esa época se remonta, también, la compra de El Chaparral, donde hoy se encuentra el mayor atractivo natural de la Sierra del Rincón: El Hayedo de Montejo.

La capilla mayor fue diseñada entre 1769 y 1778 por el arquitecto Andrés Martínez y el dorador Tomás Arizpe, ambos de la escuela segoviana. Está cubierta por un magnífico artesonado mudéjar y ornamentada con un retablo de tres calles, separadas por cuatro columnas que es presidida por una talla barroca del Apóstol San Pedro.

También hallaremos la imagen de la patrona, la Virgen de Nazaret y las esculturas de San Vicente Ferrer y San Roque.

La nave de San Miguel, situada en el lateral, se adorna con cuatro retablos barrocos. El principal está dedicado a San Miguel Arcángel. Al fondo se abre la capilla bautismal, ornamentada con un retablo dedicado a San Juan Bautista.

Mencionar, por último, el retablo plateresco donde descubrirás ocho pinturas originales de la ermita de Nazaret y una pequeña talla románica de la Virgen de los Remedios con el Niño del siglo XII.

A unos pocos metros del potro, al final de la Calle de la Amargura, hallaremos la segunda de las tres construcciones religiosas de Montejo: la Ermita de la Soledad.

De hecho, este templo erigido en el siglo XVI, constituía el final del Vía Crucis que antiguamente recorría la Cofradía de la Vera Cruz durante las procesiones de Semana Santa, por esa razón se la conoce también como Ermita del Humilladero.

La Semana de Pasión resulta de especial interés en Montejo ya que, además de los actos religiosos y procesiones, tiene lugar durante el Sábado Santo la quema del Judas, un pelele de grandes dimensiones y desproporcionados atributos que es quemado en la plazuela de la Fuente de los Tres Caños. Esta tradición, pese a representar el castigo al apóstol por su traición, ha ido adquiriendo cierto aire pagano. Las celebraciones finalizan el lunes con el tradicional Hornazo, una fiesta campestre en la que participan niños y mayores.

La construcción se levanta sobre una sencilla planta cuadrada de pequeñas dimensiones. Las continuas remodelaciones han obligado a sustituir parte de la original construcción en piedra encalada. En su interior, hay una imagen de la Virgen Dolorosa que puede verse desde el exterior a través de dos ventanitas abiertas en la puerta.

En lo alto de un monte, a unos dos kilómetros al sureste de Montejo, se erige la ermita con la Virgen de Nazaret que, según dicen los más viejos del lugar, eligió mediante un milagro este enclave estratégico, desde el que se disfruta de unas magníficas vistas de todo el valle y de unos atardeceres únicos.

Se cree que la imagen era venerada en un antiguo asentamiento llamado “Ventosillas”, cuya población –cuenta la leyenda- murió en una boda a causa de la contaminación de la comida por el veneno de una salamandra que cayó en el puchero. El envenenamiento de la fuente del pueblo y la desaparición del lugar es tema recurrente en diversos pueblos “desarraigados” o “despoblados” de la Sierra Norte. Como sea, a raíz del incidente, los vecinos de Prádena vinieron hasta Ventosillas para llevarse consigo a la Virgen pero, entonces, la imagen empezó a aumentar de peso hasta que a la comitiva le fue imposible avanzar más. Interpretaron que aquí quería quedarse la santa y, en ese lugar preciso, se erigió la Ermita de Nazaret.

Las primeras referencias a este templo figuran en el tratado de caza más famoso de toda la Edad Media española, Las Monterías de Alfonso XI, escrito en el siglo XIV. Donde dice que se extendían las “armadas” (cazadores) y las “vocerías” (ojeadores) en el Redondiello (hoy Redondillo) de la dehesa de Santa María, pegada a Nazaret, hasta el collado de Jarama para cazar el oso en verano y el puerco (jabalí) en invierno.

La distancia hasta el río, la falta de restos que evidencien actividad agraria o la ausencia de topónimos en los alrededores que aludan a Ventosillas –salvo el viento que siempre sopla en la zona- ha llevado a la conclusión de que la ermita surgió como un lugar destinado a la meditación.

La actual ermita fue construida en el siglo XVI y se distribuye sobre una planta cuadrada de pequeño tamaño que alberga una fotografía de la Virgen (pues la talla original está en la iglesia de Montejo) que se puede ver por sendas ventanillas abiertas en sus robustas puertas.

La ermita de Nazaret es uno de los espacios más valorados de Montejo. En ella se celebra el último sábado de mayo la Romería en honor a su patrona. En la actualidad está gestionada por la Asociación Cultural Nazaret que radica en Montejo de la Sierra.